色々調べてみると、2018～2019年頃にSlack側で絵文字アップロード画面のインターフェースが変わったように見えます。
そのため、最新のツールを落とさないと一括アップロード画面が出てきません。
2020/04/04時点の最新は以下で、先ほど試して一括アップロードできました。
https://chrome.google.com/webstore/detail/neutral-face-emoji-tools/anchoacphlfbdomdlomnbbfhcmcdmjej
古いツールへのリンクを掲載している記事もあるので注意が必要です。
この記事の情報もいつ古くなるかわからないので、ご自身で最新のツールを探すことをお勧めします。
（ツール名でググるだけで調べられます）
